60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（DemetriMartin饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取门票的宣言更让各地音乐爱好者蜂拥而至，观众人数达几十万之众，让举办地成为了陷入狂欢的独立共和国。随着音乐节的进行，艾略特一家的问题亦得到了缓解……

小学老师乔治（Paul Rudd饰）与社工妮娜（Jennifer Aniston饰）在一次社交晚宴上认识，乔治从妮娜那里惊悉自己被同性恋伴侣抛弃的消息，伤心不已。然而除却感情上的打击，他还不得不从同住的家中搬走，一时间毫无着落的他狼狈万分。好心的妮娜让乔治在自己的公寓中暂住，渐渐地，二人成为无所不谈的好朋友。妮娜也正发现自己与男友原来不相衬，尽管已经怀孕，还是果断地分手。妮娜听说乔治中学时曾经与女孩有过性关系后，也想亲身上阵勾引。谁知乔治的男友回头，打断了这一段鸳梦。　　然而乔治还是妮娜最理想的、养育自己孩子的父亲。