中年、离异的威尔逊，居住在美国加州奥克兰，孤独的生活使他不由得怀念起过去。威尔逊是一个孤独而神经质的中年男子，与他的狗和唯一的伴侣佩珀住在明尼苏达州。在过去的十七年里，他与皮皮离婚，皮皮流产了他们的孩子，并开始卖淫和吸毒。当威尔逊的朋友罗伯特与家人一起搬走，而他的父亲因癌症晚期去世后，威尔逊的生活变得更糟。由于急于结识新朋友，他试图通过与宠物店的一位女士交谈并追尾她的车辆来向她求爱，但没有成功。另一个女人阿尔塔对他的尝试感到受宠若惊，并和他一起出去吃冰淇淋。她帮助威尔逊在网上找到皮皮，威尔逊决定追踪她。他最终在一家湖边餐厅找到了她，她是一名女服务员。当她重建自己的生活时，他们最初的重聚气氛很紧张，但他们又重新热情起来并一起过夜。皮皮向威尔逊透露，她并没有堕胎，而是将她送给别人收养。威尔逊对自己作为父亲的新目标感到高兴，他发现孩子名叫克莱尔，并向皮皮展示了她在工作场所的照片。皮皮不情愿地陪伴威尔逊，他们找到了克莱尔的家，并跟着她去了一家购物中心。当克莱尔被其他几个青少年欺负时，威尔逊积极地为她辩护，导致与她的初次会面很尴尬。随着威尔逊和皮皮重新取得联系，他们开始与克莱尔共度时光，尽管克莱尔拒绝了威尔逊与养父母见面的提议。由于皮皮与她怀恨在心的妹妹波莉的关系紧张，她表达了向波莉证明她拥有更好的生活和新家庭的愿望。威尔逊开始前往全州的波莉家。当波莉得知克莱尔就出国旅行向她父母撒谎，声称她住在朋友家时，他们的住宿关系就破裂了。皮皮攻击波莉，导致波莉报了警，他们逮捕了威尔逊和皮皮。威尔逊因绑架和危害儿童福利而被判处 36 个月监禁，而皮皮则因认罪协议而免于入狱。威尔逊最终适应了监狱生活，但当皮皮去监狱探望威尔逊并透露她将与 AA 赞助商塔克一起搬到澳大利亚时，威尔逊感到心碎。威尔逊获释后回到家乡，从他的朋友兼前宠物保姆雪莉那里得知佩珀去世的消息。在雪莉帮助威尔逊哀悼佩珀后，他们产生了浪漫的关系。克莱尔与威尔逊重新取得联系，并询问他是否患有任何遗传性疾病，因为她怀孕了并搬到了波特兰。威尔逊试图重新进入克莱尔的生活，并考虑搬到波特兰，但遭到克莱尔养父的拒绝。克莱尔最终同意给威尔逊第二次机会。几个月后，威尔逊和雪莉与一只新狗住在一起，他们接听克莱尔和她的新宝宝的视频电话。

米基（格雷戈·金尼尔 Greg Kinnear 饰）是一位保险推销员，凭借着他的三寸不烂之舌，米基很快就在业内为自己打下了坚实的基础，很显然，目前的那一点蝇头小利早已经满足不了米基日渐扩大的胃口了，他正在积极寻找能够令他一步登天的机会。　　为了躲避北方寒冷的天气，米基南下回到了久未谋面的妻子乔安（莉·汤普森 Lea Thompson 饰）身边，让米基没有想到的是，他竟然因此意外的看到了前程的曙光。退休的农场主哈尔（艾伦·阿金 Alan Arkin 饰）成为了米基向上爬的垫脚石，而锁匠蓝迪（比利·克鲁德普 Billy Crudup 饰）的出现意外打乱了米基的算盘，随着时间的推移，米基发现，自己已经再也无法支撑他所编撰的重重谎言了。